據說，唐代有一個叫張打油的人，平喜歡做俗話詩。有一天，大雪紛飛，天地渾然一色，張打油詩興大發，吟了一首詩：
江上一籠統，
井上黑窟窿。
黃狗知上白，
白狗身上腫。
大雪滿天，江上一片白雪覆蓋，只有一口井在一片白茫茫中形成一個黑窟窿。黃狗因身上沾了白雪變成了白狗，白狗身上的一層雪使它看起來像是腫了一樣。這首富於風趣、逗人發笑的詩，形象而又誇張地描繪出了雪中景物的特色。
還有一次，也是天下大雪，張打油在一處官衙的墻壁上題了一首詩：
六齣飄飄降九霄，
街前街後盡瓊瑤。
有朝一日天晴了，
使掃帚的使掃帚，
使鍬的使鍬。
這首詩前兩句純是文人筆法，語言典雅，一本正經。最後兩句則由大雅一變而為大俗，卻又生動地寫出了雪停後人們顧不得欣賞雪景，紛紛各拿掃帚和鐵鍬掃除積雪的情景。這首詩妙就妙在前兩句的一本正經，引起讀者對後兩句的閱讀期待，不料等到的卻是極俗俚但又極有趣的詩句，變化之突兀，令人猝不及防，就象相聲的抖包袱，造成出人意料的幽默效果。
因張打油的詩題在南陽官衙的墻壁上，縣官昇堂，一見大怒，便派人反張打油抓來。張打油委屈地回答說：“我怎麼會作出這種亂七八糟的詩來呢？如若不信，你出個題目當場試試我的詩才到底如何吧！”當時南陽正被叛軍包圍，正向各處求援，縣官就以此事為題，令他做詩。張打油隨即吟道：
天兵百萬下南陽
第一句出來，縣官點頭道：“有氣勢！墻壁上的詩一定不是你做的。”催促趕快念下去。張打油接著吟道：
也無求援也無糧。
有朝一日城破了，
哭爹的哭爹，
哭娘的哭娘。
詩的風格同墻壁上的那首一模一樣，縣官被逗得大笑起來，就把張打油放走了。後來，人們就把這類俚俗淺露、風趣幽默的詩作，叫作“打油詩”。張打油也因此而天下聞名。
同典雅的文人詩歌作品不同，作為俗文學樣式的打油詩雖然很久以來在文學史上沒有地位，但在民間卻有著旺盛的生命力。因為它來源於生活，植根於群眾土壤中，不作無病呻吟，風格幽默風趣，語言直白，通俗易懂，千百的來深受人民群眾的歡迎，許多識字老百姓也會偶爾吟上兩首。據說清代有個新嫁娘，眾賓客酒足飯飽之後，開始大鬧新房，歡聲笑語，熱浪陣陣，直至深夜，還逼新娘吟詩一首，表達新婚之夜的感受。新娘無奈，終於口占一首：“謝天謝地謝諸君，我本無才哪會吟？曾記唐人詩一句，‘春宵一刻值千金’。”眾賓客聽了大笑，樂不可支，都說“好，好！”有的說：“新娘急了，時間寶貴！”說著乘歡而散，將春宵留給新人。
打油詩不是民間詩人的專利，一些文人學士偶爾也會操筆吟上幾首打油詩，不少膾炙人口的打油詩名作就出於文人之手。如宋代三蘇之一的“老蘇”蘇洵26歲時，其妻生第二個女兒，邀請朋友赴宴。一個叫劉驥的朋友乘著酒興吟了一首“弄瓦”（古人把生女孩稱作“弄瓦”）詩：“去歲相邀因弄瓦，今年弄瓦又相邀。弄去弄來還弄瓦，令正（對人妻子之敬稱）莫非一瓦窯？”劉驥因友人之妻連生兩個女兒，就借機對其戲謔和調侃，充滿濃厚的生活情趣和善意的幽默，足以博人一笑。
清代有位宰相叫張英，其老家宅前有塊空地，與吳姓為鄰。吳家蓋房越界，侵佔了張家的空地，家人馳書到京城，想讓張英出面干預。可是這位“宰相肚裏能撐船”，寫了四句打油詩寄回。詩云：“一紙書來只為墻，讓他三尺又何妨？長城萬里今猶在，不見當年秦始皇。”家人見詩，於是打算讓吳家三尺。吳家感其義，也退讓三尺。留下的這六尺地，後人稱之為“六尺巷”，至今猶存，傳為美談。
自古寫詩作文是文人的事，武人多是大老粗，有的連大字都不識幾個。其實，武人寫打油詩者也不少見。清代陜甘總督楊遇春，一日遊張掖大佛寺，見了寺內臥佛，就吟了一首打油詩：“你倒睡得好，一睡萬事了。我若陪你睡，江山誰人保。”此詩語方雖粗，但表現了自己保家衛國的抱負，格調很高，讀來耐人尋味。
明朝開國之君朱元璋，出身貧寒，識字不多，是個老粗。但他在登基稱帝時，一天卻詩興大發，吟出一首令群臣大驚的《金雞報曉》詩：“雞叫一聲撅一撅，雞叫兩聲撅兩撅。三聲喚出扶桑來，掃退殘星與曉月。”這首詩前兩句十分可笑，後兩句卻氣魄不凡，我猜想也許是拍馬屁的大臣續上的。否則以朱元璋那點墨水，怎能寫出文縐縐的句子來。
與流氓皇帝朱元璋相比，清朝的康熙是一個頗有文化素養的皇帝。據說他在一次出遊中，因一翰林學士把路旁一尊名曰“翁仲”的石人像說成“仲翁”，回宮之後，就因此寫了一首反語打油詩：“翁仲如何讀仲翁，想必當年少夫功。從今不得為林翰，貶爾江南做判通。”此詩妙在將錯就錯，以訛反訛。翰林學士把“翁仲”讀作“仲翁”，他就在詩中故意把“功夫”、“翰林”、“通判”三詞統統來個顛倒，用這一連串的反語冷嘲熱諷，奚落戲弄，十分辛辣，而且機智俏皮，幽默風趣，讀來可笑而又有言外之意，算得上打油詩中的上品。
打油詩到了現代，更成為許多人的拿手好戲和取樂諷刺的工具，而且在內容和題材上發生了重大變化，具有鮮明的時代特點，但打油詩的藝術風格沒有改變。如1927年蔣介石建立了蔣家王朝，收羅了各路諸侯，他們表面上道貌岸然，但實際上爭權奪利，勾心鬥角。於是魯迅先生寫了四句《南京民謠》打油詩：“大家去謁陵，強盜裝正經；靜默十分鐘，各自想拳經。”對他們偽裝正經卻各懷鬼胎的行為進行辛辣的諷刺。
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